Excelente opción, he ido 3 veces solo y me la he pasado con madres.
En menos de medio día consigues vieja: paseando en el centro, o en el vedado o alguna disco o bar. Voy a responder a tus preguntas.

» 1.- COMPRO ALGÚN PAQUETE> Ó SOLO EL BOLETO DE AVIÓN>
Puro avión halla consigues hospedaje en casa de huéspedes Busca en www.cubacasas.net

» 2.- DÓLARES Ó PESOS>
Euros… te da el mejor tipo de cambio, cómpralos en al apto del DF. Para retirar dinero allá puedes usar tarjeta de crédito para retiros o compras, no lleves Banamex ni americanas, a mi me ha funcionado la Bancomer, para mejor información checate esta pagina http://www.sre.gob.mx/cuba/ .

» 3.- CUANTO PAGAR POR LAS CHICAS>
Depende de la morra: Las podemos dividir en:
Semi profresionales; estas van a lo que van luego luego se les nota el colmillo, las encuentras en muchas discos o bares: ejemplos en La Maisson (restaurant/casa de modas) consigues modelos de primera como a 100cucs, en el bar y/o disco del Habana Libre normalmente hay jineteras, en el malecón (poco mas callejeras).
O eventuales, muchachas que tienen su chamba o estudian y que a manera de liebre se avientan el brinco, o a la mejor hasta consigues una acompañante para varios días, aquí lo económico depende del arreglo y tu generosidad pero como de 60-80 cucs.

» 4.- EN QUE HOTELES PUEDEN ENTRAR LAS CHICAS>
En casa particular (casa de huéspedes en Mexicano).

» 5.- ALGUNA CASA Ó DEPARTAMENTO SEGURO
Te sugiero un Departamento o casa en Vedado, si traes carro puedes irte a la zona de Miramar, Centro Habana es un caos, mas o menos como el centro del DF.

» 6.- RENTO UN AUTO>
Te lo recomiendo, también te sugiero que desde México compres una guía turística de esas lonely planet o Moon Guides (excelentes), al llegar en el Apto de la Habana cómprate un plano de la ciudad (pa que no te pierdas). El carro rentalo desde Mexico en una agencia o por Internet.

» 7.- QUE HAY DE LLEVAR REGALITOS, Y DE QUE TIPO>
Perfumes baratos, jabón (dove), shampoo y ese tipo de cosas, a manera de detalle, pero lo importante es el Efectivo.

» 8.- EN QUE LUGARES ES MAS FÁCIL CONTACTAR CHICAS>
Como te mencione, paseando en el Centro histórico, en Vedado, en las playas del Este.
O semiprofesionales en La Maisson, Hotel Habana Libre, Restaurante Aljibe el malecón.